Kot, дело не в размере винта, а в структуре таблицы разделов, которая активирована в BIOS. Если там есть что-то типа UEFI, или 2.2 Infinity, то скорее всего линукс встанет криво, т.е. встанет, но свой Grub пропишет в тот же раздел, запускаться будет, если в биосе этот режим отключить, загрузчика винды не увидит, но диски увидит и сможет с ними работать. Чтобы загрузить винду, надо будет снова пешком в Биос включать UEFI. Это если у тебя достаточно свежее железо.
Но если все штатно, но установщик косякнул с грубом и MBR, то уже в установленном Лине можно скачать Grub-customiser ( http://help.ubuntu.ru/wiki/grub_customizer ) и подправить.
Про установщик флэш не скажу, штатный USB имидж врайтер только вроде образ пишет. Я свою флешку юнитбутеном делал с пространством для записи, она редактируемая. т.е. сессии сохраняет.